실리콘밸리 Cisco에서 8년을 일한 개발자가 있었습니다. 연봉 $200,000. 안정적인 직장, 집, 가족.
2020년 그는 아내에게 약속을 하나 합니다. "1년 안에 $100K ARR를 못 만들면 다시 취직할게." 아내가 혼자 모기지와 생활비를 책임지기로 했어요.
그리고 네 번 실패했습니다. 가장 많이 번 프로젝트가 $1.99였어요. 그런데 다섯 번째 도전에서 Testimonial.to가 탄생했습니다. 이후 $20,000짜리 제품을 인수해 연 $1.5M ARR로 키웠고, 지금은 포트폴리오 합산 연 $3M 이상을 홀로 법니다. 그가 바로 Damon Chen입니다.
Damon Chen은 누구인가?
Damon Chen(@damengchen)은 중국계 미국인 개발자입니다. Penn State University를 졸업하고, 실리콘밸리의 네트워킹 장비 대기업 Cisco에서 소프트웨어 엔지니어로 8년을 일했어요. 연봉은 $200,000(약 2억 7천만원) 수준. 누가 봐도 부러운 커리어였습니다.
본인도 이 사실을 알고 있었어요. 그래서 쉽게 그만두지 못했습니다. 2020년 코로나 팬데믹이 터지면서 재택근무가 시작됐고, 갓 태어난 아이와 함께하는 시간이 길어지자 생각이 달라졌어요. "내 시간을 내가 통제하고 싶다"는 욕구가 커졌습니다.
그는 회사에 6개월 무급 휴가를 신청합니다. 완전한 퇴직이 아닌, 일종의 테스트 기간이었어요. 그리고 그 6개월 동안 사이드 프로젝트 실험을 시작합니다.
"My journey into entrepreneurship was a wild accident."
계획된 창업이 아니었습니다. 어쩌다 보니 빠져들게 된 여정이었어요.
아내와의 약속 — 그리고 4번의 실패
무급 휴가 기간에 Damon은 아내와 협상을 합니다. 아내가 모기지와 생활비를 혼자 감당하는 대신, Damon은 1년 안에 $100K ARR를 달성하거나 Cisco로 돌아가기로 했습니다.
조건: 1년 안에 연 매출 $100K 달성 못 하면 Cisco 복직.
부담: 아내가 실리콘밸리 모기지와 신생아 생활비 전담.
이보다 더 명확한 데드라인과 책임감은 없었습니다.
그리고 만들기 시작합니다. 첫 번째, 팬데믹 고립감을 해소하는 커뮤니티 앱 LonelyDev(→ IndieLog). 수익: $0.
두 번째, 콘텐츠 백로그 관리 도구 Backlogs.co. 수익: $0.
세 번째, 네 번째 프로젝트도 비슷한 결과였어요. 그나마 가장 많이 번 게 단돈 $1.99였습니다.
4번의 실패를 겪는 동안, Damon은 패턴을 발견합니다. "시장이 원하는 것"이 아니라, 자신이 "멋있어 보인다고 생각한 것"을 만들었다는 것. 그래서 방향을 틀었어요. 내가 직접 겪은 문제를 해결하는 도구를 만들자.
Testimonial.to — 다섯 번째 시도에서 터진 제품
Damon은 자신의 사이드 프로젝트를 알리기 위해 고객 추천사(testimonial)가 필요했습니다. 그런데 다른 사업주들도 같은 문제를 겪고 있다는 걸 알았어요. 고객 영상 후기를 수집하고, 웹사이트에 예쁘게 임베드하는 과정이 너무 번거롭다는 것.
해결책은 간단했습니다. 링크 하나를 고객에게 보내면, 고객이 영상이나 텍스트로 후기를 남기고, 그게 자동으로 위젯으로 변환되어 웹사이트에 삽입되는 도구. 이름은 Testimonial.to였습니다.
2020년 12월, Product Hunt에 런칭합니다. 라이프타임 액세스 $199에 30개를 팔았어요. 첫 2주 만에 $6,000. 이전 4개 프로젝트를 합쳐도 이 숫자의 3,000배가 넘었습니다.
Testimonial.to 성장 타임라인
| 시기 | 수익 | 주요 사건 |
|---|---|---|
| 2020년 12월 | $6,000 (2주) | Product Hunt 런칭, 라이프타임 딜 |
| 2021년 3월 | MRR $1,000 | 구독 모델 전환 → Cisco 퇴직 결심 |
| 2021년 11월 | ARR $132,000 | 아내와의 약속 달성 |
| 2022년 4월 | ARR $200,000 | 퇴직 1년 후, LinkedIn 공개 선언 |
| 2022년 11월 | ARR $276,000 | 꾸준한 성장 |
| 2023년 | ARR $800,000 | 엔터프라이즈 고객 확대 |
| 2024년 | 누적 $2.4M | 100개 주요 고객사 달성 |
MRR $1,000이 됐을 때, Damon은 Cisco에 정식 퇴직서를 냅니다. 연봉 $200,000짜리 자리를 내려놓은 겁니다. 아내와의 약속 기한인 1년이 되기 전에, 방향이 보였거든요.
퇴직 1년 후인 2022년 4월, LinkedIn에 이 사실을 공개합니다.
"Last year, I quit my day job at Cisco. $200k is pretty much my total package. A year later, I bootstrapped my SaaS app testimonial.to to $200k ARR, without VCs, co-founders and employees."
직원 없이, 공동창업자 없이, VC 없이. 혼자서 연 $200,000. 그런데 Damon은 여기서 멈추지 않았습니다.
PDF.ai — $20,000에 사서 연 20억으로 키우다
2023년 5월, Damon은 이상한 결정을 합니다. 수익이 $0인 제품을 $20,000을 주고 인수한 겁니다. GitHub 레포지토리 통째로요.
대상은 AI PDF 분석 도구 looseleaf.ai였습니다. ChatGPT가 폭발적으로 성장하면서 "PDF에 질문하기" 니즈가 터지던 시기였어요. Damon이 직접 만들 수도 있었지만, 이미 기술이 구현된 제품을 사는 게 더 빠르다고 판단했습니다. 도메인을 pdf.ai로 바꾸고, 구독 모델을 붙여 리론칭합니다.
왜 pdf.ai라는 도메인인가?
단순해 보이지만 이게 핵심 전략이었어요. 누군가 구글에 "PDF AI"를 검색하면 가장 먼저 뜨는 도메인이 되는 겁니다. 키워드 도메인 하나가 광고비 없이 월 100만 명을 끌어오는 SEO 인프라가 됐어요. 실제로 2025년 기준 PDF.ai는 월 100만 방문자, 35만 명의 유저를 보유하고 있습니다.
PDF.ai 성장 기록
| 시기 | 수익 | 주요 사건 |
|---|---|---|
| 2023년 5월 | $0 | $20K에 인수, 도메인 변경 후 리론칭 |
| 2023년 9월 | MRR $25,000 | 인수 4개월 만에 |
| 2023년 11월 | MRR $60,000 | "인수가의 3배" |
| 2024년 | 연간 $591,700 | 1,000+ 고객사 |
| 2025년 | ARR $1,500,000+ | 월 100만 방문자, 35만 유저 |
2023년 11월, Damon은 LinkedIn에 이렇게 올렸습니다.
"PDF.ai crossed $60k in revenue in November. That's 3x what I paid to acquire the product."
$20,000에 산 제품이 6개월 만에 월 $60,000을 버는 제품이 됐습니다. 투자 대비 36배의 월 수익.
현재 포트폴리오 수익 현황
여기에 Notion-to-blog 도구인 Feather를 $250,000에 추가 인수하며 포트폴리오를 확장하고 있습니다. Cisco 재직 시절 연봉 $200K가 지금은 월 수익이 됐습니다.
Damon Chen의 핵심 전략
1. "Build in Public" — 모든 것을 공개하라
Testimonial.to 초기 고객의 80~90%가 트위터(X) 유입이었습니다. Damon은 수익 수치, 실패, 의사결정 과정까지 실시간으로 공유했어요. 단순히 성공만 보여주는 게 아닙니다. 가격 결정 과정, 실패한 기능, 방향 전환 이유까지 투명하게 올렸어요.
"Build in Public is not only about 'build'. It's about sell, price, fail, quit — everything. Share your pricing, your decision-making, how and where you launch."
이 투명성이 신뢰를 만들고, 신뢰가 고객을 만들었습니다. 광고비 없이, 팔로워들이 스스로 Testimonial.to를 알렸어요.
2. Build vs Buy — 만들지 말고 사라
PDF.ai 인수 결정은 인디해커 커뮤니티에서도 화제가 됐습니다. $0짜리 제품을 $20,000에 사는 게 말이 되느냐는 반응도 있었죠. 그런데 Damon의 논리는 명확했어요.
PDF 분석 기술을 처음부터 만들려면 시간이 몇 달 걸립니다. 그 시간 동안 시장은 빠르게 변하고, 경쟁자는 늘어납니다. $20,000에 기술을 사서, 6개월 만에 월 $60,000을 벌었어요. 인수가 대비 월 수익이 3배. 1년이면 36배 회수입니다. "만드는 것"보다 "사는 것"이 훨씬 빠른 길일 수 있습니다.
3. 키워드 도메인 — SEO를 도메인으로 해결하라
pdf.ai라는 도메인은 그냥 이름이 아닙니다. 구글에서 "PDF AI"를 검색하면 자동으로 상위에 뜨는 SEO 자산이에요. Testimonial.to도 마찬가지입니다. "testimonial"이라는 키워드가 도메인에 있어요. 광고비 없이 자연 검색 유입만으로 월 100만 명을 끌어오는 인프라입니다.
4. 내가 필요한 것을 만든다
첫 4번의 실패와 Testimonial.to의 차이점은 딱 하나였습니다. 앞의 4개는 "멋있어 보이는 것"을 만들었고, Testimonial.to는 "내가 실제로 필요한 것"을 만들었어요. 자기 자신이 첫 번째 고객이 되면, 검증이 필요 없습니다. 이미 확인된 니즈이니까요.
5. 1인 운영의 강점을 극대화한다
Damon은 의도적으로 팀을 키우지 않습니다. 혼자 운영하면 의사결정이 즉각적이고, 비용이 최소화되며, 제품 방향을 고객 피드백에 따라 빠르게 바꿀 수 있어요. 월 $130,000 이상을 혼자 버는 상황에서 팀을 키울 이유가 없습니다. 오히려 팀이 생기면 관리 비용, 소통 비용, 의사결정 속도 저하가 따라와요. 그는 이 구조를 전략적으로 유지합니다.
6. 포트폴리오 전략 — 한 제품에 의존하지 않는다
Testimonial.to 하나로 이미 연 $2M 이상을 버는 상황에서 PDF.ai를 인수하고, Feather까지 추가했습니다. 단일 제품이 시장 변화나 경쟁자 등장으로 흔들릴 때를 대비하는 거예요. 각 제품이 다른 시장, 다른 고객을 상대하면서 포트폴리오 전체는 안정적인 수익 구조를 만듭니다.
Damon이 신규 창업자에게 직접 말하는 조언
Damon은 결혼 여부와 상황에 따라 조언이 달라진다고 합니다. 이 현실적인 구분이 인상적이에요.
미혼이라면: "직장 먼저 그만둬라. 실패해도 잃을 것이 적고, 집중할 수 있다."
기혼/자녀 있다면: "사이드 프로젝트로 시작해서, 수익이 증명됐을 때 전환해라. 가족의 생계를 위험에 빠뜨릴 필요는 없다."
그리고 창업 과정에 대해서는 이렇게 말합니다.
"Launch the MVP early, build in public, listen to your users, evolve your product quickly, keep doing the same for at least 6 months."
빠르게 출시하고, 공개하고, 듣고, 바꾸고, 반복하는 것. 6개월 이상. 단순하지만, 4번 실패 후 성공한 사람의 말이라서 무게감이 다릅니다.
Damon Chen에게서 배울 수 있는 5가지
-
14번 실패해도 괜찮다 — 5번째가 남아있다 수익 합계 $1.99. 그게 Damon의 첫 4개 프로젝트 총 수익입니다. 그 4번이 없었다면 Testimonial.to가 어디서 왔을지 모릅니다. 실패는 숫자가 쌓일수록 다음 시도가 정교해집니다. 멈추지 않는 것이 유일한 전략입니다.
-
2내가 필요한 것을 만들어라 — 시장 조사보다 먼저 Testimonial.to는 Damon이 직접 겪은 불편함에서 나왔습니다. 본인이 첫 번째 고객이 되는 제품은 검증이 이미 된 제품입니다. 멋있어 보이는 것이 아니라 내가 오늘 당장 쓰고 싶은 것을 만드세요.
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3만들기 전에 살 수 있는지 먼저 살펴보라 PDF.ai는 $0짜리 제품을 $20K에 사서 6개월 만에 월 $60K로 키웠습니다. 처음부터 만드는 것보다 이미 작동하는 것을 사는 게 더 빠를 때가 있습니다. MicroAcquisitions(인디 제품 인수) 시장은 생각보다 큽니다.
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4도메인이 마케팅이다 pdf.ai, testimonial.to. 이 도메인들은 단순한 이름이 아니라 SEO 자산입니다. 키워드가 들어간 도메인 하나가 월 100만 방문자를 광고비 없이 만들어냅니다. 도메인 선정을 마케팅 전략으로 보세요.
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5데드라인과 책임감이 사람을 움직인다 아내와의 "$100K 약속"이 없었다면 Damon은 Cisco로 돌아갔을지 모릅니다. 마감이 없는 사이드 프로젝트는 영원히 사이드 프로젝트입니다. 스스로에게, 혹은 누군가에게 명확한 조건과 기한을 만드세요.
마치며
Damon Chen의 이야기는 어떤 면에서 가장 현실적인 인디해커 스토리입니다.
MBA도 없었고, 화려한 스타트업 경력도 없었어요. 스스로를 "mediocre engineer"라고 불렀습니다. 8년을 같은 회사에서 일했고, 퇴직 후엔 네 번 실패했어요. 가장 많이 번 게 $1.99였던 사람이, 지금은 연 $3M 이상을 혼자 벌고 있습니다.
그 사이에 특별한 기술이나 아이디어가 있었던 게 아닙니다. 아내와의 약속이 있었고, 5번째 도전이 있었고, $20,000 인수 결정이 있었어요.
2025년에도 그는 여전히 혼자 일하고 있습니다. 새 제품을 인수하고, 공개하고, 반복합니다. 연봉 $200,000은 이제 그의 월 수익보다 낮습니다.
"Launch the MVP early, build in public, listen to your users, evolve your product quickly, keep doing the same for at least 6 months."
Damon을 바꾼 건 특별한 재능이 아니었습니다.
4번의 실패 끝에 방향을 바꾼 것, 그리고 아내와의 약속이었습니다."내가 필요한 것을 만들어라. 빠르게, 공개적으로, 반복해서."
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